McCown s'installe à Montparnasse, le quartier des artistes et des expatriés, avec l'intention de profiter de l'enseignement de l’École de Paris pour devenir peintre. A l'instar de ses camarades Man Ray, Virgil Thomson, Mary Butts, Hemingway ou Janet Flanner, il fait des cafés du Dôme et de la Rotonde son centre de gravité. En quelques mois, grâce à l'aide de Jean Cocteau et de sa bande, le jeune Américain accède à une belle notoriété parmi la Cafe society. Il est de tous les cercles, de toutes les fêtes. Nancy Cunard le prend sous son aile, Raymond Mortimer lui prodigue conseils et assistance et André Gide tente de l'apprivoiser. A Londres, où il compte de nombreux protecteurs, les membres du Bloomsbury Group s'arrachent aussi sa compagnie. Sa popularité se prolonge avec l'exposition de ses toiles en 1925, 1929 et 1930. McCown est également connu pour être un séducteur compulsif. Femmes et hommes tombent sous son charme, sans qu'il daigne toujours s'intéresser à ses victimes. L'écrivain surréaliste René Crevel tentera sans succès de dompter le fauve McCown.